Por trás de personagens ingênuos e carismáticos, em comédias que levam qualquer espectador ao riso, Chaplin sempre foi contundente ao explicitar problemas da sociedade à época. Foi assim, por exemplo, no clássico Em busca de ouro, que expõe a distinção de classes e a busca desenfreada por dinheiro e lucro do sistema capitalista, e em Tempos modernos, crítica clara à substituição do homem pela máquina e à difícil situação da classe operária. O grande ditador, outra obra-prima de Charles Chaplin, também trouxe à tona ao grande público um cenário obscuro que se consolidava na Europa e ameaçava a todos, e Chaplin o fez simultaneamente à ocorrência dos próprios fatos.
O filme começa a ser contado a partir da Primeira Guerra Mundial. Um cadete do exército, interpretado por Chaplin, de um país fictício chamado Tomânia perde a memória após seu avião colidir com uma árvore. Passa os vinte anos seguintes num hospital e durante o tempo que fica internado mudanças ocorrem no seu país; a principal delas: Adenoid Hynkel, protagonizado por Chaplin também, o grande ditador que governa a Tomânia começa a perseguir os judeus. O cadete, ainda com amnésia, retorna à sua casa e retoma sua profissão junto a uma barbearia no gueto judeu, entretanto alheio ao ambiente tenso que permeia a nação tomaniana. O barbeiro observa e sofre com a perseguição aos judeus enquanto Hynkel sonha com um mundo sob seu comando. Isso até o ponto em que o barbeiro é acidentalmente confundido com o ditador, devido a incrível semelhança física entre ambos, “assume” o posto do governante e é levado para a capital da Tomânia para proferir o discurso da vitória e reiterar e engrandecer os feitos e ideias do verdadeiro ditador, contudo o barbeiro expõe, ao contrário, ideias antimilitaristas e democráticas em seu discurso.
Chaplin conseguiu fazer um grande filme de um dos capítulos mais sombrios da história do homem sem abdicar de seu humor característico, mas nem por isso deixou de adotar uma postura contrária à situação que se instaurava no mundo, sobretudo na Alemanha naquele momento. O grande ditador é uma crítica feroz ao ódio e à intolerância, e também à ebriedade que o poder pode causar, a qual é magistralmente traduzida para a antológica cena do globo, onde o ditador Hynkel, fascinado e deslumbrado com a ideia de dominar o mundo, brinca e dança suavemente com um balão de ar em forma de globo terrestre até que o mesmo estoura e leva o ditador às lágrimas.
Chaplin começou a realizar o filme logo quando soube da invasão da Polônia pela Alemanha e consequentemente do início da Segunda Guerra Mundial. E lançou O grande ditador em 1940. Foi o filme de Chaplin que escancarou e condenou o que acontecia na Europa antes mesmo do próprio governo norte-americano assumir uma posição mais concreta (os EUA só entrariam na guerra após o ataque japonês à base de Pearl Harbor, já no fim de 1941).
A genialidade de Chaplin em O grande ditador não se resume apenas ao tom crítico e à postura política que marcaram o filme, o artista foi genial também cinematograficamente. Até então, 1940, Chaplin nunca tinha usado falas, diálogos em seus filmes, apesar do cinema falado já ser comum à época. Seus grandes sucessos foram filmados na era muda do cinema e o diretor resistia a fazer filmes falados, já que para Chaplin a imagem se explicava por si só. Entretanto, ao realizar O grande ditador ele abriu mão de fazer um filme mudo e fez seu primeiro filme com falas. Mesmo assim, Chaplin conservou as características de seu cinema mudo, grande parte das cenas não tem falas, mas quando tem, elas estão ali para complementar a imagem na construção do filme, sobretudo no discurso final. Charles Chaplin manteve seus personagens mudos por décadas, até mesmo quando já lhes era possível falar, porém quando lhes deu voz o fez de maneira soberba com um discurso avesso à ganância, à intolerância, ao ódio e que clamava pela união dos povos e pela indistinção de raças, e assim permitiu que o cinema ostentasse um dos momentos mais humanistas e antológicos de sua história.